В 5 августа 1983 года, в день празднования 40-летия освобождения Орла и Орловской области, открылся Военно-исторический музей в Орле. Изначально он был задуман как музей-диорама под названием «Орловская наступательная операция».
Предшествующие открытию работы включали исследовательскую и коллекционную деятельность сотрудников отдела Великой Отечественной войны Областного краеведческого музея. Основной экспозицией стала диорама, изображающая прорыв немецко-фашистской обороны на орловском направлении в деревне Малое Измайлово Новосильского района 12 июля 1943 года. Размеры этого величественного художественного произведения составляют 9х33 метра, а площадь диорамы - 180 квадратных метров.
Авторами этой диорамы стали народный художник РСФСР, участник Великой Отечественной войны Андрей Курнаков и художник из Брянска Анатолий Лобко. В 1988 году музей-диорама стал филиалом отдела Великой Отечественной войны Областного краеведческого музея, а в 2003 году получил статус Военно-исторического музея.
В 2005 году была открыта основная часть современной экспозиции музея, а работы были полностью завершены в 2008-2009 годах с открытием последнего зала, рассказывающего о победоносном завершении Великой Отечественной войны, и второй диорамы, посвященной разгрому белогвардейских частей армии А.И. Деникина под Кромами в 1919 году.
В настоящее время музеем руководит Сергей Широков, а первым директором, когда музей был открыт в 1983 году, был полковник Александр Жутиков.
